百里奚是當時的一個小國——虞國的一位賢士，他很有智慧和才能，家境卻非常貧苦。為了讓自己的才能有所施展，他對他的妻子說：「如果我守在家裡， 恐怕一輩子都不會有出頭之日了！現在天下群雄並起，我想周遊列國，看看有沒有機會遇到能賞識我才 能的國 君，才不枉我一身才學。」 一開始薪水不高，但這是有發展的工作。
他的妻子杜氏是個賢慧的婦人，為了丈夫的前程，也鼓勵他出去求發展。百里奚就決定辭別妻子，去周遊列國了。那時，他家裡除了妻子，只有一個年幼的兒子。 他家非常貧窮，為了給他送行，他的妻子把正抱窩的老母雞殺了。家裡窮得沒有木柴來燒火， 他的妻子就把門閂劈了當柴燒，才給他做了一頓豐盛的飯，讓他吃得飽飽的出門。
百里奚離家已經好多年了，年紀也老了，卻一事無成，非常想念自己的妻兒。他回到虞國，回到故鄉，卻發現人事全非。他的妻子、兒子都不見了。原來，在他走後，虞國發生災荒，百姓無法生活，都出外逃荒去了。 他的妻子也帶著兒子離開了故鄉，不知下落。
這個打擊對他來說實在是太大了，他悲痛欲絕。虞國的宮之奇大夫是個賢士，見到百里奚非常賞識， 向虞君推荐他做官。
但 虞 君是個貪小便宜的人。晉獻公派人送來好馬和美玉，花言巧語，向他借道討伐虢國。 宮之奇和百里奚都看出晉侯不懷好意，說「唇亡齒寒」的道理給他聽，勸他千萬不能接受。 虞君卻不肯聽信。果然，晉滅了虢國之後，回程就滅了虞國。
百里奚做了俘虜。晉侯倒看出他是個人才，想重用他。但他覺得晉侯是亡了他國家的仇人，侍奉仇人，是件可恥的事，嚴辭拒絕。晉獻公恨他不識好歹。正巧，秦、晉聯姻，晉獻公為了羞辱他，就把他的名字列入女兒陪嫁奴僕的名單中，讓他以奴僕的身分陪嫁到秦國去。他心裡非常悲傷；他是個有才華學問的人，怎麼能承受做陪嫁奴僕的羞辱呢？ 於是半路上就逃到楚國去。
秦穆公與晉國的公主成婚後，偶然在陪嫁奴僕名單上看到了「百里奚」的名字， 想起流傳於國際間的消息： 虞 君就是不聽百里奚與宮之奇的勸諫，借道給晉獻公才亡國的。 認為這個人一定是個賢能的人，就要傳他來見。到晉國迎親的公子摯說：「他在到秦國來的半路上逃走了。如今，不知道他逃到哪裡去了。」
秦穆公想了想，說：「照路線來看，他一定逃到楚國去了。你快去打聽一下，他現在在楚國幹什麼？」打聽之下，才知道百里奚到了楚國，也沒得到楚王的重用。竟把他當成偷入國界的奸細，派他在邊界牧馬！
秦穆公很高興，跟公子摯說：「你快帶著重禮去見楚王，把他迎接到秦國來。」公子摯連忙阻止：「千萬不能！楚王派他牧馬，顯然是不知道他的才能。我們帶著重禮去迎接，豈不等於告訴楚王這個 人是個人才？楚王一聽，一定自己留下重用，還肯把他給我們嗎？」
公子摯笑著說：「他是我們逃走陪嫁的奴僕哇！我們就跟楚王說，我們要將他贖回來處罰。照現在的行情，贖一個奴僕，用五張黑羊皮為代價就夠了。」
秦穆公果然用五張黑羊皮為代價，就把百里奚贖了回來。當他見到滿頭白髮的百里奚時， 不禁問：「先生今年高壽？」「臣今年七十多歲！」秦穆公忍不住說：「實在太老了些。」
百里奚注視著他，說；「主公若要我上山打老虎，七十歲是太老了。若是談治國之道， 比起周文王遇姜太公，我七十歲還算年輕呢！」
秦穆公聽了，連忙向他道歉。跟他談治國之道。他所說的為政之道，令秦穆公深為佩服。 馬上拜他為宰相。
秦國在百里奚治理下， 果然日益國富民強了。因為百里奚是用五張黑羊皮換來的，秦人都喊他「五羖大夫」， 並且津津樂道這個用五張羊皮換來一個賢相的故事，引為驕傲！
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